| 16 mei 2009 | zaterdag | 19:30 | - eerste ronde |
NAC Breda  |
Feyenoord  |
3-2 |
| 20:00 | - eerste ronde |
FC Utrecht  |
FC Groningen  |
3-3 | ||
| 21 mei 2009 | donderdag | 14:30 | - eerste ronde |
FC Groningen |
FC Utrecht |
4-0 |
| - eerste ronde |
Feyenoord |
NAC Breda |
0-4 | |||
| 28 mei 2009 | donderdag | 20:00 | - finale ronde |
NAC Breda |
FC Groningen |
1-1 |
| 31 mei 2009 | zondag | 12:30 | - finale ronde |
FC Groningen |
NAC Breda |
0-2 |
NAC naar de voorronde  Europa League |
| 1ste periodetitel | Excelsior  |
| 2de periodetitel | VVV Venlo  |
| 3de periodetitel | Telstar  |
| 4de periodetitel | FC Zwolle  |
| 5de periodetitel | TOP Oss  |
| 6de periodetitel | FC Dordrecht  |
| 12 mei 2009 | dinsdag | 20:00 |  - eerste ronde |
Telstar |
MVV  |
0-0 |
| - eerste ronde |
TOP Oss |
FC Dordrecht |
0-2 | |||
| 15 mei 2009 | vrijdag | 20:00 | - eerste ronde |
MVV |
Telstar |
1-0 |
| - eerste ronde |
FC Dordrecht |
TOP Oss |
1-0 | |||
| 19 mei 2009 | dinsdag | 20:00 | - tweede ronde |
FC Dordrecht |
Roda JC  |
1-1 |
| - tweede ronde |
Excelsior |
RKC Waalwijk  |
1-2 | |||
| - tweede ronde |
FC Zwolle |
SC Cambuur  |
2-1 | |||
| 20:45 | - tweede ronde |
MVV |
De Graafschap  |
2-3 | ||
| 22 mei 2009 | vrijdag | 20:00 | - tweede ronde |
De Graafschap |
MVV |
2-2 |
| - tweede ronde |
Roda JC |
FC Dordrecht |
1-0 | |||
| - tweede ronde |
RKC Waalwijk |
Excelsior |
1-1 | |||
| - tweede ronde |
SC Cambuur |
FC Zwolle |
3-1 | |||
| 25 mei 2009 | maandag | 20:00 | - tweede ronde |
SC Cambuur |
FC Zwolle |
2-0 |
| 28 mei 2009 | donderdag | 18:30 | - derde ronde |
RKC Waalwijk |
De Graafschap |
2-0 |
| 20:45 | - derde ronde |
SC Cambuur |
Roda JC |
0-0 | ||
| 31 mei 2009 | zondag | 14:30 | - derde ronde |
De Graafschap |
RKC Waalwijk |
2-1 |
| 16:30 | - derde ronde |
Roda JC |
SC Cambuur |
1-1 | ||
| 3 juni 2009 | woensdag | 20:45 | - derde ronde |
SC Cambuur |
Roda JC |
2-2 |
| - derde ronde |
RKC Waalwijk |
De Graafschap |
1-0 | |||
naar de  eredivisie |
RKC Waalwijk |
Roda JC |